Jumat, 15 November 2013

BIOSINTESIS FLAVONOID : KALKON


Kalkon merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penyebarannya di alam sangat terbatas dan hanya ditemukan pada beberapa golongan tumbuhan dalam jumlah yang sedikit. Di sisi lain, senyawa kalkon ini mempunyai aktivitas biologis yang sangat bermanfaat, antara lain sebagai antioksidan, antiinflamasi dan antibakteri, sehingga perlu upaya untuk mendapatkan senyawa kalkon dengan cara sintesis. Dari beberapa penelitian menyebutkan bahwa senyawa kalkon yang mengandung gugus metilendioksi (-O-CH2-O-) mempunyai aktivitas sebagai antibakteri, sehingga dalam penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon dengan piperonal dan asetofenon.
Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus.
Senyawa hasil sintesis berbentuk padatan, berwarna kuning dan mempunyai titik leleh 80 – 85 °C. Data UV-Vis menunjukkkan adanya dua puncak yaitu pada λ 264 nm yang merupakan serapan benzoil dan λ 358 nm yang merupakan serapan sinamoil. Data spektrum IR menunjukkan serapan gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1658,7 cm-1, serapan C=C gugus aromatik pada bilangan gelombang 1589,2 cm-1 dan serapan pada bilangan gelombang 2923,9 cm-1 menunjukkan vibrasi Csp3-H dari gugus metilen (CH2). Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa 3,4-metilendioksikalkon telah terbentuk. Rendemen tertinggi sebesar 72,58% diperoleh pada konsentrasi NaOH 70%. Dari hasil uji antibakteri,zona hambat terbesar terjadi pada konsentrasi 3% yaitu 3 mm terhadap bakteri E.coli dan 2,5 mm terhadap S.aureus.


4 komentar:

  1. PERMASALAHAN : diketahui bahwa kalkon sangat banyak manfaatnya bagi kesehatan, lalu dalam proses sintesisnya, bagaimana cara kita sebagai seorang scientist memaksimalkan kinerja dari bioaktivitas senyawa flavonoid khususnya kalkon dalam penyembuhan berbagai penyakit ?

    BalasHapus
  2. Kalkon dalam jumlah besar di alam terdapat pada tanaman obat Ashitaba. Perpaduan Kalkon dengan Klorofil beserta senyawa-senyawa lain di dalam Daun Ashitaba, menghasilkan daun yang bermutu tinggi untuk pencegahan dan pengobatan penyakit, khususnya kanker. Ashitaba mengandung klorofil yang cukup tinggi sehingga dapat meningkatkan produksi darah serta kesimbangan fungsi tubuh. Zat aktif yang terdapat pada kalkon bermanfaat untuk meningkatkan produksi sel darah merah, meningkatkan perhatian dan konsentrasi, produksi hormon pertumbuhan serta meningkatkan pertahanan tubuh untuk melawan penyakit infeksi. Selain itu ashitaba juga berpotensi sebagai sumber antioksidan. Menurut Wicaksono dan Syafirudin efek antioksidan ashitaba melebihi anggur, teh hijau maupun kedelai yang berfungsi menjaga organ tubuh dan kerusakan sel akibat radikal bebas serta memperlambat proses penuaan.
    • Ashitaba juga dapat digunakan membantu menyembuhkan penyakit diabetes. Ashitaba dapat disebut sebagai tanaman insulin sebagaimana terungkap dalam berbagai penelitian ilmiah
    • Selain Antikanker dan Antidiabetes, Ashitaba berkhasiat pula sebagai antioksidan, membantu melindungi organ tubuh dari kerusakan oleh radikal bebas dan memperlambat proses penuaan (antiaging).
    • Ashitaba juga berkemampuan detoksifikasi, membuang sisa racun dalam tubuh, memperhalus gerakan usus, membersihkan darah, membantu melancarkan peredaran darah, mengatur kadar kolesterol, menurunkan tekanan darah, mencegah osteoporosis, memperkuat sistem kekebalan tubuh, serta menekan sekresi asam lambung. Ashitaba juga membantu meningkatkan fungsi ginjal serta menstimulasi usus besar untuk mengurangi penyerapan kembali toksin misalnya dari cairan empedu.
    Jadi dari pernyataan diatas ditemukan banyak sekali manfaat dari ashitaba itu sendiri yang mengandung kalkon (flavonoid) di dalamnya, menurut saya untuk biosintesis memaksimalkan bioaktifitas dari kalkon yang jumlahnya sedikit itu yaitu kita harus terlebih dahulu membudidayakan tanaman ini, yang memang saat ini masih belum populer di Indonesia, tanaman ini sendiri adalah tanaman yang bebas dari peptisida dan dapat dikonsumsi meski usia tanam baru satu tahun.

    BalasHapus
  3. disini saya akan menjelaskan manfaat kalkon dalam penghambat pertumbuhan sel kanker dan cara memaksimalkan kerja bioaktivitas senyawa kalkon dalam menghambat pertumbuhan sel kanker.
    Pada struktur senyawa kalkon, subtituen pada 2 cincin aromatis yang mengapit enon akan memberikan pengaruh terhadap elektrofilisitas struktur enon. Adanya gugus pemberi elektron akan menurunkan elektrofilisitas dari cincin enon. Demikian pula sebaliknya, adanya gugus penarik elektron pada cincin c aromatis akan meningkatkan aktivitasnya sebagai agen pengalkil nukleofil biologis dalam biosintesis IL-1 sebagai antiinflamasi. jembatan enon pada senyawa 2’-kalkon tersubtitusi memegang peranan penting dalam mekanisme aksi inhibitor biosintesis IL-1 karena dapat berperan sebagai agen elektrofilik pengalkilasi. Para agen pengalkilasi memberikan efek sitotoksik melalui transfer alkyl group untuk berbagai konstituen seluler. Alkilasi DNA dalam inti atom mungkin mewakili interaksi utama yang menyebabkan kematian sel Senyawa pengalkilasi dapat membentuk senyawa kationik antara yang tidak stabil, diikuti pemecahan cincin membentuk ion karbonium reaktif. Ion ini bereaksi, melalui reaksi alkilasi, membentuk ikatan kovalen dengan gugus-gugus donor elektron, seperti gugus-gugus karboksilat, amin, fosfat, dan tiol, yang terdapat pada struktur asam amino, asam nukleat dan protein, yang sangat dibutuhkan untuk proses biosintesis sel. Reaksi ini membentuk hubungan melintang (cross-lingking) antara dua rangkaian DNA dan mencegah mitosis. Akibatnya proses pembentukan sel terganggu dan terjadi hambatan pertumbuhan sel kanker.

    BalasHapus
  4. Myricetin-3-o-galactoside is a natural flavonoid found in the root bark of Myrica cerifera L. Myricetin-3-o-galactoside exhibits antinociceptive and anti-inflammatory activities, which are related to peripheral inhibition of nitric oxide synthesis, Myricetin 3-O-galactoside

    BalasHapus