UJIAN MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

 UJIAN MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

Dosen Pengampu Mata Kuliah Kimia Bahan Alam:  Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU UJIAN: 3-10 Desember 2013

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

 

NAMA : VIVIE ARIESTA RIANTI

NIM    : A1C111031

1. Cari diartikel tentang teknik identifikasi dari suatu senyawa terpenoid . Mengapa dengan reagen tersebut tidak cocok untuk mengidentifikasi golongan lain seperti flavonoid, alkaloid ataufenolik lain? Sebutkan nama artikel, alamat web, dasar artikel

   2. Dengan cara yang sama cari teknik isolasi tentang senyawa terpenoid, jelaskan dasar ilmiah penggunaan pelarut dan tehnik-tehnik isolasi dan purifikasi. Misalnya dengan pelarut etanol dilakukan kromatografi.

   3. Pelajari cara biosintesis suatu terpenoid. Identifikasilah sekurang-kurangnya lima jenis reaksi organik yang terkait dengan biosintesis tersebut dan jelaskan reaksinya?

4. Salah satu bioaktivitas terpenoid berhubungan dengan hormon laki-laki dan perempuan, jelaskan gugus fungsi yang mungkin berperan sebagai hormon baik pada testosterone dan estrogen. Misalnya pada hormone testosterone itu apa yang paling aktif.

      Jawaban 

          1. Artikel tentang identifikasi dari suatu senyawa terpenoid

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan maserasi. Sokletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Meller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Mueller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri.

Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Pereaksi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam kloroform. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk.

( http://havizhah92.blogspot.com/2012/11/isolasi-dan-identifikasi-terpenoid.html )

Mengapa dengan reagen tersebut tidak cocok untuk mengidentifikasi golongan lain seperti flavonoid, alkaloid atau fenolik lain?

Alasan : Reagen ini biasa digunakan untuk mengidentifikasi secara kualitatif suatu kolesterol. Biasanya reagen Lieberman Burchard digunakan dengan cara menyemprotkan larutannya pada kolesterol yang sudah di-kromatografi-kan (TLC). Apabila mengandung Triterpenoid, maka akan memberikan warna merah sedangkan apabila mengandung steroid, akan memberikan warna biru dan hijau. Reagen Lieberman Burchard dibuat dari Asam sulfat pekat (10 mL) dan Anhidrida Asetat (10 mL). Metanol dan Etanol dapat digunakan untuk melarutkan sampel yang akan diidentifikasi. Berikut adalah contoh senyawa yang dites dengan reagen ini:

Dalam identifikasi menggunakan kromatografi lapis tipis, kolesterol dilarutkan dalam eluen benzene : kloroform (7:3) dengan fase diam silica Gel GF 254 sehingga memberikan hasil yang paling baik. http://mylife-diechemie.blogspot.com/2011/09/reagen-lieberman-burchard.html

Pembuatan reagen Liebermann Buchard dari referensi yang saya baca yaitu ada beberapa tahap :

·      Pertama: yang namanya pereaksi Liberman Burchard itu harus dengan asam asetat anhidrat dan asam sulfat pekat. Kalau dengan pereaksi lain itu namanya bukan reaksi Lieberman Burchard. Kalau digunakan asetil klorida berarti bukan lagi pereaksi LB.

·      Kedua: Jika mengunakan pereaksi ini, yang terukur bukan kolesterol saja akan tetapi steroid secara keseluruhan atau termasuk juga triterpen jika terdapat golongan senyawa ini dalam sampel. Reaksi pereaksi LB dengan steroid akan membentuk warna hijau, sedangkan triterpen akan membentuk warna biru yang didahului dengan terbentuknya warna lembayung.

·      Ketiga: Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam kloroform. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk. Penambahan sedikit asam asetat glasial sebelum penambahan asam sulfat pekat akan memperjelas pembentukan warna hijau, artinya reaksi menjadi lebih sensitif dan kadar steroid yang dapat diukurpun menjadi lebih kecil.

·      Keempat: pengukuran dengan UV dapat dilakukan pada panjang gelombang 640 nm (serapan maksimum)

http://groups.yahoo.com/neo/groups/kimia_indonesia/conversations/topics/12160

Jadi menurut saya, kenapa hanya bisa digunakan reagen LB ini pada terpenoid dan tidak bisa pada golongan senyawa lain adalah karena adalah seperti dari artikel yang saya paparkan diatas asam asetat yang digunakan adalah untuk membentuk turunan asetil didalam kloroform. Kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini atau yang tidak  mengandung molekul air. Dan dengan pereaksi ini maka gugus-gugus yang merupakan golongan terpenoid dapat diidentifikasi sedangkan golongan lain seperti alkaloid , flavonoid, atau fenolik tidak akan terindentifikasi, karena pada pereaksi ini hanya dikhususkan pada uji kolestrol saja dapat dilihat dari fungsi asam asetat anhidrat dan asam sulfat pekat yang nantinya akan membentuk turunan asetil seperti yang jelaskan sebelumnya.

      2.   Artikel tentang isolasi terpenoid :

Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn)

A.      ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan dalam penelitian ini antara lain : neraca analitik, blender, labu erlenmeyer, penguap putar vakum, pipet ukur, labu ukur, corong pisah, botol reagen, kertas saring, seperangkat alat gelas, seperangkat alat kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom, kromatografi gas-spektroskopi massa, refluks, sokhlet dan lampu ultra violet 254 nm dan 366 nm.

Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah seluruh bagian herba meniran segar (Phyllanthus niruri Linn) yang diperoleh dari Kelurahan Kerobokan Kelod, Kecamatan Kuta Utara, Kabupaten Badung, Propinsi Bali. Herba meniran dikeringkan kemudian diblender sampai berbentuk serbuk. Bahan kimia yang digunakan dalam penelitian terdiri dari metanol (p.a), asam asetat anhidrida (p.a), H2SO4 pekat, kloroform (p.a), nheksana (p.a), benzena (p.a), KOH 10%, kalsium klorida anhidrat, HCl 4 M, kalium bromida, silika GF254, silika G60, akuades.

B.       METODE KERJA

1.      Ekstraksi

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu :

a.      Sokletasi

Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n –heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri.

b.      Maserasi

Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n–heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri.

2.     Uji aktivitas antibakteri

Ekstrak n-heksanaa diuji aktivitasnya terhadap bakteri Eschericia coli danStaphyloccocus aureus dengan tahap – tahap sebagai berikut :

·      Diambil sebanyak satu koloni biakan bakteri Eschericia coli dengan menggunkan jarum ose yang dilakukan secara aseptis.

·      Dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2 mL Mueller-Hinton broth kemudian diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35ºC .

·      Suspensi bakteri homogen yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Mueller-Hinton agar, secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril.

·      Kemudian ditempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya (n-heksana) yang digunakan sebagai kontrol.

·      Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35ºC .

·      Dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap bakteri.

·      Untuk biakan bakteri Staphyloccocus aureus dilakukan dengan cara yang sama seperti biakan bakteri Eschericia coli, namun suhunya berbeda yaitu pada suhu 37ºC

Ekstrak yang positif terpenoid dan paling aktif antibakteri dipisahkan mengunakan kromatografi kolom dengan fase diam silika gel 60 dan fase gerak kloroform : metanol (3 : 7). Fraksi-fraksi yang diperoleh dari kromatografi kolom diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri. Fraksi yang positif terpenoid dan paling aktif antibakteri dilanjutkan ke tahap pemurnian menggunakan kromatografi lapis tipis. Isolat yang relatif murni selanjutnya diidentifikasi menggunakan kromatogafi gas – spektroskopi massa.

C.      HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil ekstraksi dengan cara sokletasi dan maserasi menunjukkan bahwa ekstrak n-heksana pada kedua cara tersebut positif mengandung senyawa terpenoid. Hal ini dibuktikan dengan terbentuknya warna ungu setelah ekstrak nheksana direaksikan dengan Pereaksi Lieberman Burchard. Hasil uji aktivitas antibakteri terhadap ekstrak n-heksana hasil sokletasi memberikan daya hambat yang lebih besar dibandingkan ekstrak n-heksana hasil maserasi. Terhadap ekstrak n-heksana hasil sokletasi dipisahkan mengunakan kromatografi kolom menghasilkan tiga buah fraksi yang dipaparkan pada Tabel 1.

No	Fraksi	Jumlah Noda	Rf	Warna Ekstrak
1	A	1	0,725	Kuning
2	B	2	0,690 dan 0,600	Kuning muda
3	C	1	0,580	Kuning muda

Hasil uji fitokimia menunjukkan bahwa fraksi A dan fraksi C positif terpenoid yaitu memberikan warna merah muda (positif diterpenoid) pada fraksi A dan warna ungu muda (positif triterpenoid) pada fraksi C setelah direaksikan dengan pereksi Lieberman-Burchard. Hasil ini dipaparkan pada Tabel 2.

Nama Fraksi	Warna larutan sebelum direaksikan dengan pereaksi Liberman-Burchad	Warna larutan setelah direaksikan dengan pereaksi Liberman-Burchad	Keterangan
Fraksi A	Kuning	Merah  muda	Positif terpenoid (diterpenoid)
Fraksi B	Kuning muda	Hijau kebiruan	Negative terpenoid (steroid)
Fraksi C	Kuning muda	Ungu muda	Positif terpenoid(triterpenoid)

Fraksi yang positif terpenoid selanjutnya dilakukan uji aktivitas antibakteri. Dari hasil uji aktivitas antibakteri fraksi A memberikan daya hambat yang lebih baik sehingga fraksi A dilanjutkan ke tahap pemurnian. Hasil pemurnian menunjukkan noda tunggal. Hal ini dapat dikatakan fraksi A relative murni secara KLT. Isolat yang relatif murni diidentifikasi menggunakan kromatografi gas – spektroskopi massa. Kromatogram gas fraksi n-heksana positif terpenoid dan aktif antibakteri yang menunjukkan terdapatnya dua buah puncak dengan waktu retensi berturut-turut : 25,74 dan 21,93 menit. Berdasarkan data di atas senyawa tersebut mengandung dua buah senyawa.

Setelah difragmentasi, struktur phytadiene mengikuti pola fragmentasi senyawa pada puncak I, dengan demikian senyawa pada puncak I diduga sebagai senyawa phytadieneberdasarkan data Spektroskopi Massa, pola fragmentasi dan hubungan antara senyawa puncak I dengan phytol, phytadiene dan dodekane.

Berdasarkan data hasil penelusuran internet, terdapat struktur senyawa yang memiliki berat molekul m/z 336 dengan gugus dan pola fragmentasi yang memenuhi gugus dan pola fragmentasi senyawa pada puncak II, senyawa tersebut adalah 1,2-seco-cladiellan. Berdasarkan data di atas ditarik suatu kesimpulan yaitu senyawa puncak II diduga sebagai senyawa 1,2–seco–cladiellan, karena struktur senyawa ini memenuhi pola fragmentasi senyawa puncak II.

D.      KESIMPULAN

Penelitian Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Terpenoid Yang Aktif Antibakteri Pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn) dengan perlakuan awal ekstraksi, kemudian dipisahkan dengan kromatografi kolom, dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis dan selanjutnya diidentifikasi menggunakan kromatogafi gas–spektroskopi massa disimpulkan bahwa Herba meniran (Phyllanthus niruri Linn) mengandung dua senyawa terpenoid yang diduga jenis phytadiene dan 1,2-seco cladiellan.

http://vivieariesta.blogspot.com/2013/09/isolasi-dan-identifikasi-senyawa_26.html

Dasar penggunaan pelarut pada metode isolasi terpenoid adalah pelarut yang dipilih memang harus sesuai dengan mempunyai keefektifan yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan senyawa yang diteliti. Kemudian pelarut yang dipilih juga harus disesuaikan terhadap struktur terpenoidnya sehingga ketika direaksikan tidak menghilangkan esensi dari struktur terpenoid itu sendiri. Jangan sampai pelarut yang digunakan bersifat polar, sedangkan senyawa yang akan diisolasi malah bersifat nonpolar. Selain itu pelarut yang digunakan juga harus mampu memisahkan senyawa tersebut terhadap senyawa-senyawa lain yang juga terkandung didalam sampel yang diteliti.

Pada artikel yang saya ambil teknik yang digunakan adalah maserasi dan sokletasi dan pelarut yang digunakan pada maserasi adalah methanol sedangkan pada sokletasi adalah n-heksana. Alasan digunakannya pelarut ini pada teknik yan gtelah disebutkan tadi adalah karena pada maserasi merupakan penyarian biasa yang dilakukan berulang-ulang kali dan dibutuhkan pelarut yang sesuai sehingga dapat melunakkan simplisia. Penggunaan methanol disini karena methanol dapat melarutkan hampir semua golongan metabolit sekunder. Sedangkan pada sokletasi kenapa digunakan pelarut n-heksana adaah karena sokletasi sendiri merupakan proses ekstraksi panas sehingga diperlukan pelarut yang volatil.

      3. Lima reaksi organic dalam biosintesis terpenoid

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :

-   Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat-

-  Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid

-  Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid 

 Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.

Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat. reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid.

Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.

Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosffat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. http://icheanindita.blogspot.com/2012/10/biosintesis-terpenoid_3811.html

Mekanisme reaksi biosintesis terpenoid yaitu :

http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/terp/terp.html

Biosintesis triterpenoid

Berdasarkan gambar di atas, Biosintesis Triterpenoid pertama berasal dari asam asetat yang telah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen yang menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa asam asetoasetat ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol sehinnga menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalonat. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid.

Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa Triterpen.

Biosintesis triterpenoid terbagi menjadi 3 bagian, yaitu biosintesis skualen, siklisasi skualen 2, 3-epoksida dan terakhir reaksi siklisasi enzimatik.

a.                   Reaksi biosintesis skualen

dari tahapan diatas, dapat dilihat bahwa triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil. Disini dapat disimpulkan bahwa farnesil berperan dalam menghasilkan triterpenoid dalam kuantitas banyak.

b.    Reaksi siklisasi skualen 2, 3-epoksida

dalam reaksi ini, triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari 6 satuan isopren. Maka, modifikasi struktur skualen juga berpengaruh dalam terbentuknya senyawa triterpen.

c.     Reaksi siklisasi enzimatik

Gambar diatas adalah proses siklisasi enzimatik dengan bantuan enzim. Inisiasi siklisasi oleh Oksigen Molekuler.Simbol E-O₂^* digunakan untuk mewakili oksigen “diaktifkan” dengan membentuk kompleks dengan Enzim. Dan disini, peran enzim juga mempengaruhi terbetuknya triterpen tersebut. Semakin banyak jumlah enzim, maka kemungkinan semakin banyak senyawa triterpen yang terbentuk. Pada biosintesis terpenoid ini terdapat reaksi organik seperti reaksi fosforilasi, eliminasi asam posfat, dekarboksilasi, enzimatis dan siklisasi.

4.      Hubungan bioaktivitas terpenoid dengan hormone estrogen dan progesterone

Estrogen (atau oestrogen) adalah sekelompok senyawa steroid yang berfungsi terutama sebagai hormon seks wanita. Walaupun terdapat baik dalam tubuh pria maupun wanita, kandungannya jauh lebih tinggi dalam tubuh wanita usia subur. Hormon ini menyebabkan perkembangan dan mempertahankan tanda-tanda kelamin sekunder pada wanita, seperti payudara, dan juga terlibat dalam penebalan endometrium maupun dalam pengaturan siklus haid. Pada saat menopause, estrogen mulai berkurang sehingga dapat menimbulkan beberapa efek, di antaranya hot flash, berkeringat pada waktu tidur, dan kecemasan yang berlebihan.

Tiga jenis estrogen utama yang terdapat secara alami dalam tubuh wanita adalah estradiol, estriol, dan estron. Sejak  menarche sampai menopause, estrogen utama adalah 17β-estradiol.

                   

         Estriol                            

       estradiol

  

       estron

Di dalam tubuh, ketiga jenis estrogen tersebut dibuat dari androgen dengan bantuan enzim. Estradiol dibuat daritestosteron, sedangkan estron dibuat dari androstenadion. Estron bersifat lebih lemah daripada estradiol, dan pada wanita pascamenopause estron ditemukan lebih banyak daripada estradiol. Berbagai zat alami maupun buatan telah ditemukan memiliki aktivitas bersifat mirip estrogen. Zat buatan yang bersifat seperti estrogen disebut xenoestrogen, sedangkan bahan alami dari tumbuhan yang memiliki aktivitas seperti estrogen disebut fitoestrogen.

Yang berperan sebagai hormone laki-laki atau perempuan adalah gugus fungsi pada senyawa terpenoid berupa terpenoid yang tidak menguap, yaitu triterpenoid dan steroid. Sedangkan terpenoid yang berperan sebagai hormone tidak spesifik adalah seskuiterpenoid.

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon,nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasidan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1, R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R 1, R 2, dan R 3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.

Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen, dan testosteron.

Nyatanya, semua hormon steroid terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol. Saat tentang membuat sebuah molekul dari pengubahan molekul yang lebih mudah, para ilmuwan menyebutnya sintesis. Hiperkolesterolemia berarti bahwa kadar kolesterol terlalu tinggi dalam darah. Kolesterol dapat dibuat secara sintetik. Kolesterol sintetik saat ini mulai diterapkan dalam teknologi layar lebar (billboard) sebagai alternatif LCD. Kolesterol adalah jenis lemak yang paling dikenal oleh masyarakat. Kolesterol merupakan komponen utama pada struktur selaput sel dan merupakan komponen utama sel otak dan saraf. Kolesterol merupakan bahan perantara untuk pembentukan sejumlah komponen penting seperti vitamin D (untuk membentuk & mempertahankan tulang yang sehat), hormon seks (contohnya Estrogen & Testosteron) dan asam empedu (untuk fungsi pencernaan).Pada umumnya lemak tidak larut dalam air, yang berarti juga tidak larut dalam plasma darah. Agar lemak dapat diangkut ke dalam peredaran darah, maka lemak tersebut harus dibuat larut dengan cara mengikatkannya pada protein yang larut dalam air. Ikatan antara lemak (kolesterol, trigliserida, dan fosfolipid) dengan protein ini disebut Lipoprotein (dari kata Lipo=lemak, dan protein). Lipoprotein bertugas mengangkut lemak dari tempat pembentukannya menuju tempat penggunaannya.